Considera che i gruppi che visitano l'Umbria fanno sempre questa abbinata, è la prassi normale.
Se sei indipendente, è ancora meglio, perchè puoi gestirti i tempi con più libertà. Ti consiglio comunque di partire presto da Roma, affrontare subito Assisi centro storico, tralasciando i luoghi francescani nei dintorni, tipo Eremo delle Carceri, La Porziuncola e San Damiano. Da non perdere, per nessun motivo, gli affreschi di Giotto della Basilica Superiore. Per il pranzo ti consiglio di riprendere la macchina e dirigerti sulla strada che porta all'Eremo delle Carceri. Solo 1 km dopo aver lasciato Piazza Matteotti, nella parta alta della città e dove potresti anche parcheggiare, troverai il Ristorante Le Carcerelle. Cucina tipica e casereccia, torta al testo, salumi e pasta fatta in casa. Di nuovo in macchina, scendi verso la parte bassa della città, segui per Petrignano di Assisi e passa per le strade interne; non conviene prendere la superstrada. Meglio se hai un GPS. Arrivata a Gubbio, lascia la macchina al parcheggio del Teatro Romano (è free) e poi inizia la visita della città, dal basso verso l'alto. Il pezzo forte è il Palazzo dei Consoli, che affaccia su una piazza panoramica da togliere il fiato. Gubbio è bella perché conserva una struttura medioevale quasi intatta: vicoli, case in pietra, piccole piazze. In quanto ai luoghi francescani, Gubbio è famosa per la leggenda del lupo ammansito, ma in realtà non ci sono importanti luoghi superstiti legati al santo. come invece in Assisi. Spero di essere stata esauriente :)